Олег Диденко окончил Московское хоровое училище имени А. В. Свешникова, затем Академию хорового искусства имени В. С. Попова по специальностям «дирижирование» и «вокальное искусство». В 2008 году получил диплом Международной школы вокального мастерства (педагоги – артистический директор хьюстонской Большой оперы Дайяна Зола и член художественного руководства Метрополитен-оперы Ленора Розенберг). Удостоен специальной премии на Международном конкурсе оперных певцов имени Ханса Габора «Бельведер» в Вене.
В 1992–1997 годах работал в Московском государственном театре «Ленком» в составе вокальной группы. В 2003–2005 гг. – солист Камерного музыкального театра имени Б. А. Покровского, в 2004–2013 гг. – солист Московского театра «Новая опера» имени Е. В. Колобова. Приглашенный солист Татарского академического государственного театра оперы и балета имени Мусы Джалиля (с 2013 года) и Красноярского государственного театра оперы и балета имени Д. А. Хворостовского (с 2015 года). Участвовал в постановках Государственного театра оперы и балета Республики Саха (Якутия) и Большого театра Беларуси, с труппой которого гастролировал в Португалии, Италии и Японии.
В репертуаре певца – Хованский, Пимен и Варлаам («Хованщина» и «Борис Годунов» Мусоргского), Хан Кончак и Князь Галицкий («Князь Игорь» Бородина), Фарлаф («Руслан и Людмила» Глинки), Король Рене («Иоланта» Чайковского), Старый цыган («Алеко» Рахманинова), Собакин и Мороз («Царская невеста» и «Снегурочка» Римского-Корсакова), Бартоло («Севильский цирюльник» Россини), Дулькамара («Любовный напиток» Доницетти), Зарастро («Волшебная флейта» Моцарта), Оровезо («Норма» Беллини), Феррандо («Трубадур» Верди) и другие партии, а также партии баса в вокально-симфонической поэме «Казнь Степана Разина» Шостаковича, опере-оратории «Святитель Ермоген» Дмитриева, Мессе си минор и «Рождественской оратории» И. С. Баха, «Торжественной мессе» и Девятой симфонии Бетховена, реквиемах Моцарта и Верди, оратории «Сотворение мира» Гайдна, русская духовная музыка, народные песни, песни военных лет.
Олег Диденко – лауреат Всероссийской премии добрых дел «Сможем вместе победить!». Ежегодно принимает участие в концертах фестиваля «Белый пароход».