Олег Бутман родился в 1966 году в Ленинграде (Санкт-Петербурге) в семье музыкантов. На барабанах начал играть с восьми лет. С 14 лет играл в квартете своего брата Игоря Бутмана. В 16 лет выступил на фестивале «Осенние ритмы» в Ленинграде, став самым молодым его участником, после чего начал сотрудничать с ансамблем Давида Голощёкина. 

Окончил Ленинградское музыкальное училище имени М. П. Мусоргского и бостонский Музыкальный колледж Беркли. До отъезда в США сотрудничал со многими джазовыми музыкантами, в числе которых Ричи Коул, Гровер Вашингтон, Пэт Мэтини, записал альбом с группой «Аллегро» Николая Левиновского. В 1990–2010 гг. в США выступал в проектах с участием Рэнди Брекера, Эрика Мариенталя, Монти Александера, Грегори Портера, Рави Колтрейна, Джо Лока, Эдди Гомеса, Крэга Хэнди, Марка Уитфилда, Винсента Херринга, Ларри Уиллиса и др. Неоднократно гастролировал с лучшими американскими джазменами в России. 

В 1998 году совершил тур по России с проектом Four Brothers (Олег и Игорь Бутманы, Михаил и Андрей Ивановы), по результатам которого был издан одноименный диск. В 2007 году, после длительного тура по России в составе трио с пианистом Даниилом Крамером и басистом Ричи Гудсом, была записана очередная пластинка. В том же году Олег Бутман познакомился с пианисткой Натальей Смирновой, впоследствии ставшей супругой музыканта и его творческим партнером. С этого времени Олег Бутман пишет музыку. 

Дуэтом записано шесть альбомов, в том числе Jazz Passion («Страсть», пять звезд американского журнала DownBeat; в записи приняли участие Марк Гросс, Уэйн Эскоффери, Эссиет Эссиет), Runway, Jazz Piano Trio и Jazz Portraits of Michael Jackson (2020). Кроме того, музыканты приняли участие в записях более 20 альбомов своих коллег. 

Статьи об Олеге Бутмане включены в джазовые энциклопедии Джона Лиса и Айры Гитлера, о его дуэте с Натальей Бутман – в энциклопедический справочник «Джаз» Владимира Фейертага.

Олег и Наталья Бутман выступали на джазовых фестивалях и форумах в Канаде (Эдмонтон, Торонто, Саскатун, Оттава, Оквилл, Касло), США (Бостон, Портленд, Вашингтон, Нью-Йорк, Конкорд, Майами, Хэмптон), Португалии, Израиле («Джаз у Красного моря» и «Супер-джаз в Ашдоде»), Великобритании (Гейтсхед), а также в Риге, Нью-Дели, Берлине и Jazzahead в Бремене, Jazz Across Borders в Санкт-Петербурге и др. 

Дуэт принял участие в гала-концерте All-Star Global Concert в рамках Международного дня джаза в Санкт-Петербурге (2018) и гала-концерте, посвященном 100-летию российского джаза, на сцене Большого театра России (2022). Обладатели специальной премии журнала Billboard.