Александр Олешко родился в Кишинёве в 1976 году. Окончил Государственное училище циркового и эстрадного искусства имени М. Н. Румянцева, затем Высшее театральное училище имени Б. Щукина.
В 1999–2000 годах играл в Московском академическом театре сатиры, с 2000 по 2011 год – в Московском театре «Современник». В настоящее время – артист Государственного академического театра имени Е. Б. Вахтангова.
Широкую известность Александру Олешко принесла работа на телевидении в качестве ведущего шоу «Алфавит», «Домашние сказки», «Большие», «Минута славы», «Ты супер! Танцы», «Устами младенца», «Точь-в-точь», «В наше время», «Время обедать».
Дебют актёра в кино состоялся в 1992 году в фильме «Трудные люди». Сегодня в фильмографии Александра Олешко несколько десятков работ, в числе которых роли в картинах «Хоровод», «Зависть богов», «Марш Турецкого», «Кодекс чести», «Турецкий гамбит», «Обитаемый остров», «Мамы», «Звезда эпохи» и «Екатерина. Взлет».
В настоящее время Александр Олешко преподаёт в Театральном институте имени Б. Щукина. Член Союза театральных деятелей России и международного творческого Союза деятелей эстрадного искусства. В числе его наград – театральная премия «Чайка» в номинации «Лучший комедийный актёр» (2005), “Cinema Beauty Award” (2007), серебряный орден «Служение искусству» Международной академии культуры и искусства (2010), премия «За вклад в чувство юмора страны» кинофестиваля «Улыбнись, Россия» (2012), специальный приз российской национальной актёрской премии имени А. Миронова «Фигаро» (2013). В 2015 году Александр Олешко был награждён Благодарностью Уполномоченного по правам человека в Российской Федерации «За вклад в дело защиты прав и свобод человека и гражданина». Заслуженный артист России.